Was ist hexamethylentetramin?

Hexamethylentetramin

Hexamethylentetramin, auch bekannt als Methenamin oder Urotropin, ist eine heterozyklische organische Verbindung mit der Formel (CH₂)₆N₄. Es ist ein weißes, kristallines Pulver, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich ist.

  • Synthese: Hexamethylentetramin wird durch die Reaktion von Formaldehyd und Ammoniak hergestellt.

  • Verwendungen:

    • Medizin: Wird als Antiseptikum, insbesondere zur Behandlung von Harnwegsinfektionen, eingesetzt. Im sauren Milieu der Harnblase zersetzt es sich zu Formaldehyd, welches antibakteriell wirkt.
    • Industrie:
      • Als Härter für Phenolharze und Epoxidharze.
      • Als Additiv in der Gummiindustrie.
      • Als Sprengstoff in Form von Hexamin-Nitrat (HMTD).
    • Lebensmittelkonservierung: Einsatz als Konservierungsmittel (E239), ist aber in vielen Ländern verboten oder stark eingeschränkt.
  • Eigenschaften:

    • Sublimiert bei 280 °C im Vakuum.
    • Zersetzt sich bei höheren Temperaturen.
    • Bildet Salze mit Säuren.
  • Sicherheitshinweise: Hexamethylentetramin kann Haut- und Augenreizungen verursachen. Bei der Handhabung sollten geeignete Schutzmaßnahmen getroffen werden.