Was ist wagner-meerwein-umlagerung?

Die Wagner-Meerwein-Umlagerung ist eine organische Reaktion, die nach den deutschen Chemikern Hans Meerwein und Kurt Heinrich Wagner benannt ist.

Bei dieser Umlagerungsreaktion handelt es sich um eine Hydridverlagerung, bei der ein Kohlenstoffatom mit einer positiven Ladung auf ein benachbartes Kohlenstoffatom übertragen wird. Dabei wird gleichzeitig ein Alkyl- oder Arylrest umgelagert.

Die Reaktion verläuft über ein Kation als Zwischenstufe. Das Carbokation kann entweder primär, sekundär oder tertiär sein. Die Umlagerung erfolgt bevorzugt von einem stabilen Carbokation zu einem weniger stabilen. Diese Umlagerung kann sowohl intramolekular als auch intermolekular ablaufen.

Die Wagner-Meerwein-Umlagerung findet in vielen organischen Reaktionen Anwendung, wie beispielsweise in der Synthese von Alkaloiden, Terpenen und Steroiden. Sie kann zur gezielten Umwandlung von funktionellen Gruppen verwendet werden und ermöglicht die Bildung neuer chemischer Verbindungen.

Die Reaktion verläuft unter milden Bedingungen und eignet sich gut für die Präparativen Chemie. Es sind verschiedene Katalysatoren bekannt, die die Wagner-Meerwein-Umlagerung begünstigen, wie beispielsweise Lewis-Säuren wie Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid.

Insgesamt ist die Wagner-Meerwein-Umlagerung eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie, die zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen verwendet wird und eine Vielzahl von Anwendungen in der Synthesechemie hat.

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