Die Negishi-Kupplung ist eine chemische Reaktion zur Verknüpfung von Organozinkverbindungen mit anderen organischen Halogeniden oder Pseudohalogeniden. Sie wurde nach dem japanischen Chemiker Ei-ichi Negishi benannt, der diese Reaktion in den 1970er Jahren entwickelte.
Bei der Negishi-Kupplung werden eine organische Zinkverbindung (z. B. ein Organozinkhalogenid oder ein Organozinktriflat) und eine organische Halogenverbindung (z. B. ein alkyl- oder arylbromid oder -chlorid) verwendet. Durch Zugabe eines Palladium-Katalysators und eines Phosphin-Liganden entsteht eine Kupplung zwischen den beiden Verbindungen, wodurch eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung entsteht.
Die Negishi-Kupplung hat mehrere Vorteile, darunter die Möglichkeit, eine breite Palette von funktionellen Gruppen zu tolerieren, eine hohe Ausbeute an Produkten, eine gute Regioselektivität und die Verwendung von verfügbar Zinkverbindungen als kostengünstige und einfach zu handhabende Ausgangsmaterialien.
Die Negishi-Kupplung findet in verschiedenen Bereichen der organischen Synthese Anwendung, einschließlich der Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und Naturstoffen. Es ist auch eine wichtige Reaktion in der Kupplungschemie, einer Methode zur Bildung komplexer organischer Verbindungen durch die Kombination einfacherer Moleküle.
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