Was ist ketone?

Ketone

Ketone sind eine Klasse organischer Verbindungen, die durch eine Carbonylgruppe (C=O) gekennzeichnet sind, die an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist. Die allgemeine Formel für Ketone ist R-CO-R', wobei R und R' Alkyl- oder Arylgruppen darstellen.

Eigenschaften:

• Polarität: Ketone sind polar, da die Carbonylgruppe eine Dipol-Moment besitzt. Dies beeinflusst ihre physikalischen Eigenschaften wie Siedepunkte und Löslichkeit.
• Reaktivität: Ketone sind weniger reaktiv als Aldehyde, da die Carbonylgruppe durch zwei Alkyl-/Arylgruppen sterisch gehindert wird. Sie können jedoch an einer Vielzahl von Reaktionen teilnehmen.
• Siedepunkte: Die Siedepunkte von Ketonen sind im Allgemeinen höher als die von Alkanen mit ähnlicher Molekülmasse, jedoch niedriger als die von Alkoholen aufgrund der fehlenden Wasserstoffbrückenbindungen.
• Löslichkeit: Niedermolekulare Ketone sind in Wasser löslich, während höhermolekulare Ketone weniger löslich sind.

Herstellung:

• Oxidation von sekundären Alkoholen: Dies ist eine gängige Methode, bei der ein sekundärer Alkohol mit einem Oxidationsmittel (z.B. Kaliumdichromat oder Pyridiniumchlorochromat) oxidiert wird.
• Friedel-Crafts-Acylierung: Diese Reaktion verwendet einen Acylchlorid und eine Lewis-Säure (z.B. Aluminiumchlorid), um ein Keton mit einem aromatischen Ring herzustellen.
• Reaktion von Grignard-Reagenzien mit Acylchloriden: Grignard-Reagenzien können mit Acylchloriden reagieren, um Ketone zu bilden.

Verwendung:

• Lösungsmittel: Ketone, insbesondere Aceton, werden häufig als Lösungsmittel in der Industrie und im Labor verwendet. Siehe auch: Lösungsmittel
• Zwischenprodukte in der organischen Synthese: Ketone sind wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese komplexerer organischer Moleküle.
• Duftstoffe und Aromen: Einige Ketone werden aufgrund ihrer angenehmen Gerüche in Duftstoffen und Aromen verwendet.
• Industrielle Anwendungen: Ketone werden in verschiedenen industriellen Prozessen eingesetzt, beispielsweise bei der Herstellung von Polymeren und Kunststoffen.

Wichtige Ketone:

• Aceton (Propanon): Ein weit verbreitetes Lösungsmittel. Siehe auch: Aceton
• Butanon (Methylethylketon, MEK): Ein weiteres wichtiges Lösungsmittel.
• Cyclohexanon: Ein Vorläufer für Nylon.

Reaktionen von Ketonen:

• Addition von Nucleophilen: Die Carbonylgruppe ist elektrophil und kann von Nucleophilen angegriffen werden.
• Wolff-Kishner-Reduktion: Reduktion der Carbonylgruppe zu einer Methylengruppe (-CH2-).
• Wittig-Reaktion: Umwandlung der Carbonylgruppe in eine Alkenfunktion.
• Aldolreaktion: Ketone können in der Aldolreaktion mit anderen Carbonylverbindungen reagieren. Siehe auch: Aldolreaktion
• Oxidation: Im Allgemeinen schwerer zu oxidieren als Aldehyde, aber unter starken Bedingungen möglich.

Ketone in der Biochemie:

• Ketonkörper: Acetacetat, β-Hydroxybutyrat und Aceton. Diese werden in der Leber aus Fettsäuren gebildet und dienen als alternative Energiequelle für das Gehirn, insbesondere bei Kohlenhydratmangel (z.B. bei Diabetes mellitus oder einer ketogenen Diät). Siehe auch: Ketonkörper