Was ist keten?

Ketene

Ketene sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie, die durch die allgemeine Struktur R₁R₂C=C=O charakterisiert ist. Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe ist dabei an zwei weitere Substituenten (R₁ und R₂) gebunden.

Eigenschaften und Reaktivität:

• Ketene sind sehr reaktive Verbindungen, da sie eine kumulierte Doppelbindung besitzen. Diese hohe Reaktivität macht sie zu wichtigen Zwischenprodukten in der organischen Synthese.
• Sie reagieren leicht mit Nukleophilen, Elektrophilen und Dienophile, was zu einer Vielzahl von Produkten führen kann.
• Ketene sind oft instabil und müssen in situ erzeugt und direkt weiterverarbeitet werden.

Synthese:

Es gibt verschiedene Methoden zur Herstellung von Ketenen, darunter:

• Wolff-Umlagerung: Die Wolff-Umlagerung von α-Diazocarbonylverbindungen unter Einwirkung von Licht, Wärme oder Übergangsmetallkatalysatoren.
• Dehydrohalogenierung von Säurehalogeniden: Abspaltung von Halogenwasserstoff (HX) aus Säurehalogeniden.
• Thermische Fragmentierung von geeignet substituierten Verbindungen: Beispielsweise die Pyrolyse von Diketenen oder die Cheletrope Extrusion von SO₂ aus cyclischen β-Sulfonlactonen.

Reaktionen:

Ketene nehmen an einer Vielzahl von Reaktionen teil, darunter:

• Cycloadditionen: Besonders bekannt sind Cycloadditionen wie die Diels-Alder-Reaktion mit Dienen, die zu Cyclobutanon-Derivaten führen.
• Addition von Nukleophilen: Reaktionen mit Alkoholen, Aminen oder Wasser, die zu Estern, Amiden bzw. Carbonsäuren führen.
• Polymerisation: Ketene können polymerisieren und Polyketone bilden.

Anwendungen:

Ketene werden in der organischen Chemie als vielseitige Synthesebausteine für die Herstellung komplexer Moleküle eingesetzt. Sie finden Anwendung in der Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Materialien.