Was ist thioaceton?

Thioaceton

Thioaceton ist eine organische Schwefelverbindung mit der Formel (CH₃)₂CS. Es ist das Schwefelanalogon von Aceton. Thioaceton ist extrem reaktiv und polymerisiert leicht. Es hat einen extrem unangenehmen Geruch.

• Eigenschaften: Thioaceton ist eine instabile, gelbe Flüssigkeit. Es ist sehr reaktiv und neigt zur Polymerisation, insbesondere in Gegenwart von Säuren oder Basen. Der Geruch ist extrem stark und unangenehm.
• Synthese: Thioaceton kann durch die Reaktion von Aceton mit Schwefelwasserstoff (H₂S) in Gegenwart eines Katalysators hergestellt werden. Eine übliche Methode ist die Pyrolyse eines trimeren cyclischen Polymers von Thioaceton, Trithioaceton [(CH₃)₂CS]₃.
• Verwendung: Aufgrund seiner Reaktivität und des unangenehmen Geruchs hat Thioaceton nur begrenzte Verwendung in der Forschung. Es dient hauptsächlich als Baustein in der organischen Synthese und wird oft in situ hergestellt und sofort weiterverwendet.
• Sicherheitshinweise: Thioaceton ist hochentzündlich und reaktiv. Der Geruch ist so stark, dass er auch in extrem niedrigen Konzentrationen wahrgenommen werden kann und erhebliche Belästigungen verursachen kann. Vorsicht ist geboten bei der Handhabung, und es sollte in gut belüfteten Bereichen gehandhabt werden, da der Geruch selbst nach Verdünnung noch wahrnehmbar ist. Siehe auch Gefahrstoffe.
• Reaktivität: Thioaceton ist ein Thion, was bedeutet, dass es eine C=S-Doppelbindung besitzt. Thione sind in der Regel reaktiver als Ketone (C=O-Doppelbindung). Thioaceton ist ein starkes Elektrophil.
• Geruch: Der extreme Geruch von Thioaceton ist legendär. Historische Berichte beschreiben, dass die Freisetzung selbst geringster Mengen zu Übelkeit und Erbrechen in der Umgebung führen kann. Siehe auch Geruchsstoffe.