Was ist silberspiegelprobe?

Die Silberspiegelprobe ist eine qualitative Nachweisreaktion in der organischen Chemie, um Aldehyde nachzuweisen. Sie beruht auf der Reduktion von Silberionen (Ag⁺) zu elementarem Silber durch Aldehyde in einer ammoniakalischen Lösung. Das Silber scheidet sich dabei als glänzender Spiegel an der Gefäßwand ab, daher der Name.

Prinzip:

  • Aldehyde werden durch Silberionen oxidiert, wobei Carbonsäuren entstehen.
  • Die Silberionen werden zu elementarem Silber reduziert.
  • Ammoniak dient dazu, Silberionen in Lösung zu halten und die Reaktion im basischen Milieu ablaufen zu lassen.

Reaktionsgleichung (vereinfacht):

R-CHO + 2 Ag(NH₃)₂⁺ + 3 OH⁻ → R-COO⁻ + 2 Ag↓ + 2 H₂O + 4 NH₃

Durchführung:

  1. Eine ammoniakalische Silbernitratlösung wird hergestellt (Tollens-Reagenz).
  2. Die zu untersuchende Substanz (vermutlich ein Aldehyd) wird hinzugegeben.
  3. Bei Anwesenheit eines Aldehyds bildet sich ein Silberspiegel an der Gefäßwand.

Wichtige Aspekte:

  • Tollens-Reagenz: Die Herstellung und Handhabung des Tollens-Reagenz erfordert Vorsicht, da es unter bestimmten Bedingungen explosiv sein kann.
  • Anwendung: Dient primär zum Nachweis von Aldehyden.
  • Störende%20Substanzen: Andere reduzierende Substanzen können die Reaktion stören und zu einem falschen positiven Ergebnis führen.
  • Sicherheitshinweise: Silbernitrat ist ätzend und umweltgefährdend. Ammoniaklösung ist reizend. Entsprechende Schutzmaßnahmen sind zu treffen.
  • Entsorgung: Die Reaktionslösung muss fachgerecht entsorgt werden. Reste des Tollens-Reagenz können mit Salzsäure neutralisiert und dann als Silberchlorid ausgefällt werden.

Ergebnisse:

  • Positives Ergebnis: Bildung eines Silberspiegels.
  • Negatives Ergebnis: Keine Bildung eines Silberspiegels (kein Aldehyd oder andere reduzierende Substanz vorhanden).