Was ist oxim?

Oxim

Oxime sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe RRC=NOH, wobei R eine organische Seitenkette ist. Sie entstehen typischerweise durch die Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit Hydroxylamin.

Eigenschaften und Reaktionen:

• Bildung: Oxime entstehen durch eine Kondensationsreaktion zwischen einem Aldehyd oder Keton und Hydroxylamin (NH2OH). Die Reaktion ist säurekatalysiert.
• Isomerie: Aufgrund der Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff existieren Oxime oft als syn- und anti-Isomere. (<a href="https://de.wikiwhat.page/kavramlar/Isomerie">Isomerie</a>)
• Hydrolyse: Oxime können unter sauren Bedingungen zu dem ursprünglichen Aldehyd oder Keton und Hydroxylamin hydrolysiert werden.
• Beckmann-Umlagerung: Oxime können einer Beckmann-Umlagerung unterzogen werden, bei der die Hydroxylgruppe und eine der R-Gruppen ihre Positionen tauschen. Dies führt zur Bildung von Amiden. (<a href="https://de.wikiwhat.page/kavramlar/Beckmann-Umlagerung">Beckmann-Umlagerung</a>)

Verwendung:

• Analytische Chemie: Oxime werden in der analytischen Chemie zur Identifizierung und Quantifizierung von Aldehyden und Ketonen verwendet.
• Synthese: Oxime sind wichtige Zwischenprodukte in der organischen Synthese, insbesondere für die Herstellung von Amiden durch die Beckmann-Umlagerung.
• Arzneimittel: Einige Oxime haben pharmakologische Eigenschaften und werden als Medikamente eingesetzt, z.B. als Cholinesterase-Reaktivatoren. (<a href="https://de.wikiwhat.page/kavramlar/Arzneimittel">Arzneimittel</a>)

Beispiele:

• Acetonoxim: Das Oxim von Aceton.
• Formaldoxim: Das Oxim von Formaldehyd.
• Pralidoxim: Ein Cholinesterase-Reaktivator, der bei Vergiftungen mit Organophosphaten eingesetzt wird.