Was ist amine?

Amine

Amine sind organische Verbindungen, die sich formal vom Ammoniak (NH₃) ableiten, indem ein, zwei oder alle drei Wasserstoffatome durch organische Reste (Alkyl- oder Arylgruppen) ersetzt werden. Sie können als Derivate des Ammoniaks betrachtet werden.

Arten von Aminen

Es gibt verschiedene Arten von Aminen, die je nach Anzahl der an das Stickstoffatom gebundenen organischen Reste unterschieden werden:

• Primäre Amine (R-NH₂): Ein Wasserstoffatom des Ammoniaks ist durch einen organischen Rest ersetzt. Beispiel: Methylamin.
• Sekundäre Amine (R-NH-R'): Zwei Wasserstoffatome des Ammoniaks sind durch organische Reste ersetzt. Beispiel: Diethylamin.
• Tertiäre Amine (R-N(R')R''): Alle drei Wasserstoffatome des Ammoniaks sind durch organische Reste ersetzt. Beispiel: Triethylamin.
• Quaternäre Ammoniumverbindungen (R₄N⁺X⁻): Das Stickstoffatom trägt vier organische Reste und eine positive Ladung. Sie liegen als Salze vor. Beispiel: Tetraethylammoniumbromid.

Nomenklatur

Die Benennung von Aminen erfolgt in der Regel, indem man den Namen des Alkylrestes vor das Suffix "-amin" setzt. Bei sekundären und tertiären Aminen werden die zusätzlichen Alkylreste mit dem Präfix "N-" versehen, um anzuzeigen, dass sie an das Stickstoffatom gebunden sind.

Physikalische Eigenschaften

• Niedermolekulare Amine sind oft Gase oder Flüssigkeiten mit einem fischartigen oder ammoniakartigen Geruch.
• Höhermolekulare Amine sind Feststoffe.
• Amine sind polar und können Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, was ihre Löslichkeit in Wasser beeinflusst.

Chemische Eigenschaften

• Amine sind basisch, da das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom Protonen aufnehmen kann. Die Basizität hängt von den Substituenten am Stickstoff ab.
• Sie reagieren mit Säuren unter Bildung von Ammoniumsalzen.
• Amine können an zahlreichen chemischen Reaktionen teilnehmen, wie beispielsweise Acylierung, Alkylierung und Diazotierung.

Vorkommen und Verwendung

Amine kommen in vielen biologisch wichtigen Molekülen vor, wie zum Beispiel:

• Aminosäuren (Bausteine von Proteinen)
• Neurotransmitter (z.B. Adrenalin, Dopamin, Serotonin)
• Vitamine

Amine werden in der chemischen Industrie vielseitig eingesetzt, zum Beispiel:

• Als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Kunststoffen.
• Als Lösungsmittel
• Als Korrosionsinhibitoren
• In der Kautschukindustrie als Beschleuniger für die Vulkanisation

Gesundheitliche Aspekte

Einige Amine können gesundheitsschädlich sein. Aromatische Amine können karzinogen wirken. Bei der Handhabung von Aminen sind daher entsprechende Sicherheitsvorkehrungen zu treffen.