Was ist olefin?
Olefine (Alkene)
Olefine, auch Alkene genannt, sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten. Sie sind wichtige Ausgangsstoffe in der petrochemischen Industrie und werden zur Herstellung einer Vielzahl von Kunststoffen, Polymeren und anderen Chemikalien verwendet.
Struktur und Nomenklatur:
- Allgemeine Formel: CnH2n
- Die Doppelbindung besteht aus einer Sigma-Bindung (σ-Bindung) und einer Pi-Bindung (π-Bindung).
- Die Kohlenstoffatome der Doppelbindung sind sp2-hybridisiert und haben eine trigonale planare Geometrie.
- Namen werden nach den IUPAC-Regeln gebildet, wobei die Position der Doppelbindung durch eine Zahl angegeben wird (z.B. But-1-en). Siehe auch: Nomenklatur von organischen Verbindungen.
- Isomerie: Olefine können aufgrund der eingeschränkten Drehbarkeit um die Doppelbindung cis- und trans-Isomere bilden. Dies ist ein Beispiel für cis-trans-Isomerie.
Eigenschaften:
- Reaktiver als Alkane aufgrund der π-Bindung.
- Neigen zu Additionsreaktionen.
- Siedepunkte ähneln denen der Alkane mit ähnlicher Molekülmasse, sind aber tendenziell etwas niedriger aufgrund schwächerer intermolekularer Kräfte.
Herstellung:
- Cracken: Thermisches oder katalytisches Cracken von Alkanen aus Erdöl ist die Hauptquelle für Olefine. Cracken.
- Dehydrierung: Entfernung von Wasserstoff aus Alkanen.
Reaktionen:
- Addition: An die Doppelbindung können verschiedene Atome oder Atomgruppen addiert werden, z.B. Wasserstoff (Hydrierung), Halogene (Halogenierung), Halogenwasserstoffe (Hydrohalogenierung), Wasser (Hydratisierung). Siehe auch: Additionsreaktionen.
- Polymerisation: Olefine können polymerisieren, um lange Ketten zu bilden (Polymere). Beispiele sind Polyethylen und Polypropylen. Polymerisation.
- Oxidation: Olefine können oxidiert werden, z.B. durch Verbrennung.
Bedeutende Olefine:
- Ethylen (Ethen): Wichtigster organischer Rohstoff; Herstellung von Polyethylen, Ethylenglykol, Ethanol.
- Propylen (Propen): Herstellung von Polypropylen, Acrylnitril.
- Butene: Ausgangsstoffe für verschiedene Polymere und Additive.
Anwendungen:
- Kunststoffe: Herstellung von Polyethylen (PE), Polypropylen (PP), PVC usw.
- Chemische Synthese: Ausgangsstoffe für viele organische Synthesen.
- Kraftstoffe: Bestandteile von Benzin.