Was ist olefin?

Olefine (Alkene)

Olefine, auch Alkene genannt, sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten. Sie sind wichtige Ausgangsstoffe in der petrochemischen Industrie und werden zur Herstellung einer Vielzahl von Kunststoffen, Polymeren und anderen Chemikalien verwendet.

Struktur und Nomenklatur:

  • Allgemeine Formel: CnH2n
  • Die Doppelbindung besteht aus einer Sigma-Bindung (σ-Bindung) und einer Pi-Bindung (π-Bindung).
  • Die Kohlenstoffatome der Doppelbindung sind sp2-hybridisiert und haben eine trigonale planare Geometrie.
  • Namen werden nach den IUPAC-Regeln gebildet, wobei die Position der Doppelbindung durch eine Zahl angegeben wird (z.B. But-1-en). Siehe auch: Nomenklatur von organischen Verbindungen.
  • Isomerie: Olefine können aufgrund der eingeschränkten Drehbarkeit um die Doppelbindung cis- und trans-Isomere bilden. Dies ist ein Beispiel für cis-trans-Isomerie.

Eigenschaften:

  • Reaktiver als Alkane aufgrund der π-Bindung.
  • Neigen zu Additionsreaktionen.
  • Siedepunkte ähneln denen der Alkane mit ähnlicher Molekülmasse, sind aber tendenziell etwas niedriger aufgrund schwächerer intermolekularer Kräfte.

Herstellung:

  • Cracken: Thermisches oder katalytisches Cracken von Alkanen aus Erdöl ist die Hauptquelle für Olefine. Cracken.
  • Dehydrierung: Entfernung von Wasserstoff aus Alkanen.

Reaktionen:

  • Addition: An die Doppelbindung können verschiedene Atome oder Atomgruppen addiert werden, z.B. Wasserstoff (Hydrierung), Halogene (Halogenierung), Halogenwasserstoffe (Hydrohalogenierung), Wasser (Hydratisierung). Siehe auch: Additionsreaktionen.
  • Polymerisation: Olefine können polymerisieren, um lange Ketten zu bilden (Polymere). Beispiele sind Polyethylen und Polypropylen. Polymerisation.
  • Oxidation: Olefine können oxidiert werden, z.B. durch Verbrennung.

Bedeutende Olefine:

  • Ethylen (Ethen): Wichtigster organischer Rohstoff; Herstellung von Polyethylen, Ethylenglykol, Ethanol.
  • Propylen (Propen): Herstellung von Polypropylen, Acrylnitril.
  • Butene: Ausgangsstoffe für verschiedene Polymere und Additive.

Anwendungen:

  • Kunststoffe: Herstellung von Polyethylen (PE), Polypropylen (PP), PVC usw.
  • Chemische Synthese: Ausgangsstoffe für viele organische Synthesen.
  • Kraftstoffe: Bestandteile von Benzin.