Was ist 8-hydroxychinolin?

8-Hydroxychinolin

8-Hydroxychinolin, auch bekannt als Oxin oder Oxychinolin, ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C9H7NO. Es ist ein Chelatbildner und wird in verschiedenen Anwendungen eingesetzt, hauptsächlich in der Analytischen Chemie.

Eigenschaften

• Aussehen: Feststoff, in der Regel als weißes bis hellgelbes Pulver.
• Löslichkeit: Schwer löslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Chloroform.
• Chelatbildung: Seine Fähigkeit, Chelate mit Metallionen zu bilden, ist eine seiner wichtigsten Eigenschaften. Das Stickstoffatom und die phenolische Hydroxygruppe koordinieren mit Metallionen und bilden stabile Komplexe.

Anwendungen

• Analytische Chemie:

  • Fällungsmittel: Wird zur quantitativen Fällung von Metallionen aus Lösungen verwendet. Die gebildeten Metalloxinate sind oft schwerlöslich und können gravimetrisch bestimmt werden.
  • Extraktionsmittel: Kann zur Extraktion von Metallionen aus wässrigen Lösungen in organische Lösungsmittel verwendet werden. Dies ist besonders nützlich für die Trennung und Konzentration von Metallen.
  • Fluoreszenzindikator: Einige Metallkomplexe des 8-Hydroxychinolins sind fluoreszierend und können zur Detektion und Quantifizierung von Metallionen mittels Fluoreszenzspektroskopie verwendet werden.

• Pharmazeutische Chemie: 8-Hydroxychinolin-Derivate zeigen verschiedene biologische Aktivitäten und werden in einigen pharmazeutischen Anwendungen eingesetzt. Zum Beispiel als Antiseptikum und Desinfektionsmittel.

• Fungizid und Bakterizid: Es besitzt fungizide und bakterizide Eigenschaften und wurde in der Vergangenheit zur Konservierung von Holz und Textilien eingesetzt. Es wird auch in einigen topischen Medikamenten verwendet.

Sicherheitshinweise

8-Hydroxychinolin kann reizend wirken und sollte mit Vorsicht behandelt werden. Haut- und Augenkontakt sowie Inhalation des Staubs sollten vermieden werden. Es ist ratsam, beim Umgang mit der Substanz Schutzhandschuhe und eine Schutzbrille zu tragen.

Derivate

Es gibt zahlreiche Derivate des 8-Hydroxychinolins, die durch Substitution am Chinolin-Grundgerüst entstehen. Diese Derivate können verbesserte Eigenschaften in Bezug auf Selektivität für bestimmte Metallionen oder verbesserte biologische Aktivität aufweisen.