Die Markownikow-Regel ist eine chemische Regel, die besagt, dass bei der Addition eines ungesättigten Moleküls (wie einem Alken oder Alkin) zu einer Verbindung mit einem H-X-Molekül (Halogenderivat) die Reaktion bevorzugt an der Stelle stattfindet, an der das H-Atom bereits in der Verbindung vorhanden ist.
Die Regel wurde von dem russischen Chemiker Wladimir Wassiljewitsch Markownikow im Jahr 1870 formuliert und ist ein wichtiger Grundsatz bei der Vorhersage der Regiochemie von Additionsreaktionen.
Die Markownikow-Regel besagt, dass das H-Atom des H-X-Moleküls sich an die Kohlenstoffatome bindet, die bereits die meisten Wasserstoffatome in der ursprünglichen Verbindung besitzen. Das bedeutet, dass das H-Atom an dem Kohlenstoffatom gebunden wird, das bereits die höchstmögliche Anzahl von Wasserstoffatomen trägt. Das X-Atom bindet sich entsprechend an den anderen Kohlenstoff.
Es gibt jedoch Ausnahmen von der Markownikow-Regel, insbesondere bei reaktionen mit Radikalen oder Carbenen, wo die Regel nicht angewendet wird.
Die Kenntnis der Markownikow-Regel ermöglicht Chemikern die Vorhersage der Produkte von Additionsreaktionen und hilft ihnen bei der Synthese von gewünschten Verbindungen.
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