Was ist ferrocen?

Ferrocen

Ferrocen ist eine metallorganische Verbindung mit der chemischen Formel Fe(C₅H₅)₂. Es ist das Prototyp-Beispiel für einen Übergangsmetall-Sandwichkomplex. Entdeckt 1951, zeichnete sich Ferrocen durch seine ungewöhnliche Stabilität und chemische Eigenschaften aus und leitete zu einem raschen Wachstum in der metallorganischen Chemie.

Wichtige Aspekte:

• Struktur und Bindung: Ferrocen besteht aus einem Eisenatom, das zwischen zwei Cyclopentadienyl-Ringen ("Cp") gebunden ist. Die Cp-Ringe sind parallel zueinander angeordnet. Die Bindung zwischen dem Eisenatom und den Cp-Ringen wird als <a href="https://de.wikiwhat.page/kavramlar/Haptizität">Haptizität</a> bezeichnet, spezifisch η⁵ (eta-5), was bedeutet, dass alle fünf Kohlenstoffatome jedes Rings an das Eisenatom gebunden sind.
• Eigenschaften: Ferrocen ist ein orangefarbener Feststoff, der an der Luft stabil ist. Es ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich. Es sublimiert leicht. Ferrocen ist diamagnetisch.
• Synthese: Ferrocen wird typischerweise durch die Reaktion von Cyclopentadienyl-Anionen (z. B. NaC₅H₅) mit Eisen(II)-Salzen (z. B. FeCl₂) hergestellt.
• Reaktivität: Ferrocen unterliegt einer Vielzahl von Reaktionen, darunter elektrophile aromatische Substitutionen. Der Grund dafür ist, dass Ferrocen Elektronen leichter abgibt als beispielsweise Benzol. Der Grund dafür ist die Stabilität des entstehenden Ferrocenium-Kations, welches eine Oxidation von Ferrocen darstellt.
• Anwendungen: Ferrocen und seine Derivate finden in verschiedenen Bereichen Anwendung:
  • Katalyse: Als Ligand in homogenen Katalysatoren.
  • Materialwissenschaft: Als Baustein für Polymere und andere Materialien mit besonderen elektronischen oder optischen Eigenschaften.
  • Arzneimittelchemie: Als Gerüst für die Entwicklung neuer Medikamente.
  • Brennstoffadditive: Früher als Antiklopfmittel in Benzin verwendet.
• Redoxeigenschaften: Ferrocen unterliegt einer reversiblen Einelektronen-Oxidation zum Ferrocenium-Kation ([Fe(C₅H₅)₂]⁺). Dieses Redoxpaar wird in der Elektrochemie häufig als interner Standard verwendet. Die <a href="https://de.wikiwhat.page/kavramlar/Redoxpotential">Redoxpotential</a> von Ferrocen ist abhängig vom Lösungsmittel und den Substituenten an den Cyclopentadienyl-Ringen.

Ferrocen hat die Entwicklung der metallorganischen Chemie maßgeblich beeinflusst und ist nach wie vor ein wichtiges Forschungsgebiet.