Die Dieckmann-Kondensation ist eine Reaktion in der organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Rudolf Dieckmann benannt ist. Sie ist eine intramolekulare Claisen-Kondensation und führt zur Bildung eines cyclischen β-Ketons.
Die Dieckmann-Kondensation wird durchgeführt, indem ein Diester mit starken Basen umgesetzt wird. Dabei wird ein Proton vom α-Kohlenstoffatom abstrahiert und ein Enolat-Ion gebildet. Dieses Enolat-Ion kann dann intramolekular angreifen und eine Carbonylgruppe bilden, wodurch ein cyclisches β-Keton entsteht.
Die Reaktion verläuft in der Regel bei erhöhten Temperaturen und erfordert die Verwendung sterisch hinderter und stark basischer Reagenzien wie zum Beispiel Natriumhydroxid (NaOH) oder Natriumamid (NaNH2). Durch zusätzliche Zugabe eines Lösungsmittels wie DMSO oder THF können die Reaktionsbedingungen optimiert werden.
Die Dieckmann-Kondensation findet in der organischen Syntheseanwendung und ermöglicht die Synthese von komplexen ringförmigen Molekülen. Sie wird oft zur Herstellung von β-Lactonen und β-Lactamen verwendet, die in der Pharmazie und Biochemie als Wirkstoffe eingesetzt werden können.
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