Cyclopentadien ist eine zyklische organische Verbindung mit der chemischen Formel C₅H₆. Es ist ein farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen, stechenden Geruch. Es ist ein Baustein für viele organometallische Verbindungen und wird in der chemischen Industrie verwendet.
Wichtige Eigenschaften und Reaktionen:
Aromatizität: Cyclopentadien selbst ist nicht aromatisch. Durch Deprotonierung des C-H-Bindung in Position 5 entsteht jedoch das Cyclopentadienyl-Anion (C₅H₅⁻), welches aromatisch ist (Hückel-Regel mit 6 π-Elektronen erfüllt). Dies macht Cyclopentadien relativ sauer (pKₐ ≈ 16) für einen Kohlenwasserstoff. Siehe auch: Aromatizität
Diels-Alder-Reaktion: Cyclopentadien ist sehr reaktiv in Diels-Alder-Reaktionen und fungiert als Dien. Es dimerisiert bei Raumtemperatur langsam zu Dicyclopentadien.
Metallorganische Chemie: Cyclopentadien ist ein wichtiger Ligand in der metallorganischen Chemie. Das Cyclopentadienyl-Anion (Cp⁻) bindet leicht an Metalle und bildet Metallocene wie Ferrocen. Siehe auch: Metallorganische%20Chemie
Acidität: Die Acidität von Cyclopentadien ist bemerkenswert und darauf zurückzuführen, dass die konjugierte Base, das Cyclopentadienyl-Anion, aromatisch ist. Dies ermöglicht die einfache Bildung von Metallcyclopentadienyl-Verbindungen. Siehe auch: Acidität
Verwendung:
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