Die Claisen-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, die nach dem deutschen Chemiker Rainer Ludwig Claisen benannt ist. Sie gehört zur Klasse der Umlagerungsreaktionen und wird in der organischen Chemie häufig verwendet.
Bei der Claisen-Umlagerung handelt es sich um eine basenkatalysierte Pericyclische Reaktion, bei der eine Alkoholatgruppe (RO-) von einem Kohlenstoffatom zum benachbarten Kohlenstoffatom verschoben wird. Dabei entsteht eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.
Die Reaktion erfolgt in der Regel bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart einer starken Base, wie beispielsweise Natriummethanolat oder Natriumethylat. Die Base dient als Katalysator und entfernt das Proton von der Alkoholatgruppe, um diese zur Umlagerung zu aktivieren.
Die Claisen-Umlagerung kann bei Alkoholen mit α-Wasserstoffatomen auftreten und ist besonders effektiv bei der Umwandlung von β-Diketonen in α,β-ungesättigte Ketone. Diese Reaktion wird auch als Claisen-Schmidt-Kondensation bezeichnet.
Die Claisen-Umlagerung findet breite Anwendung in der organischen Synthese, insbesondere zur Herstellung von Carbonsäureestern und α,β-ungesättigten Ketonen. Sie ermöglicht die gezielte Einführung von Doppelbindungen und wird oft zur Bildung von Ringstrukturen verwendet.
Es ist wichtig zu beachten, dass die Claisen-Umlagerung eine reversible Reaktion ist und unter bestimmten Bedingungen sowohl vorwärts als auch rückwärts ablaufen kann. Die genaue Ausrichtung und Stabilität der Reaktionsprodukte hängt von Faktoren wie Substituenten, sterischer Hinderung und elektronischen Effekten ab.
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